[MÚSICA] [MÚSICA] [MÚSICA] Hola. Bienvenidos al video, de qué veremos. ¿Qué son las cetonas? El grupo cetona se caracteriza por tener en su estructura química el grupo carbonilo, carbono doble, enlace oxígeno, donde el átomo de carbono tiene unido dos radicales orgánicos que pueden ser R1 y R2. Las propiedades físicas de la cetona son. La cetona de un átomo de carbono a 12 átomos son líquidos, a partir del carbono 13 son sólidas. Son moléculas polares you que hay una diferencia de electronegatividad del átomo del carbono y el átomo de oxígeno. Son solubles en disolventes polares como el agua y el alcohol. El punto de ebullición aumenta conforme se incrementa el peso molecular del compuesto. Las primeras cetonas presentan un olor agradable. La cetona son una clase de compuestos presentes en la naturaleza, se emplean para fabricar plásticos, medicamentos y como disolventes. Por ejemplo, la 2- propanona, que se utiliza como quita esmalte. Otro ejemplo es el alcanfor, que se emplea como anestésico. La nomenclatura para nombrar al grupo funcional cetona es la siguiente. Número uno, se cambia la terminación o del nombre del alcano correspondiente por ona. Dos, se localiza la cadena más larga que contenga al grupo cetona, comenzando la enumeración donde le corresponda el menor número al carbono del grupo carbonilo. Tres, se nombran los sustituyentes en orden alfabético y los prefijos que se requieran. Cuatro, se nombra la cadena indicando la posición del grupo carbonilo con la terminación ona. En el ejemplo que se muestra en el esquema, se enumera la cadena de izquierda a derecha, you que en el carbono tres se encuentra el grupo cetona y la cadena más larga es de seis átomos de carbono, así su nombre es, 3- Hexanona. En el segundo ejemplo la cadena principal es el ciclo de seis carbonos, que deriva del ciclo hexano. Se cambia la terminación o por ona, y se llama ciclohexanona. Se comienza la enumeración por el carbonilo, y en el carbono cuatro hay un sustituyente metoxi, por lo tanto su nombre es 4- metoxiciclohexanona. Otra nomenclatura de cetona es nombrar los radicales del grupo carbonilo y al final la palabra cetona. Como se pueden ver en las estructuras, tenemos el primer ejemplo, donde tenemos un radical fenilo y un radical metil, así el nombre es Fenil metil cetona o también conocida como acetofenona. En la segunda estructura tenemos, los radicales etil y fenilo, el nombre sería Etil fenil cetona también conocido como propiofenona. El tercer ejemplo muestra, los radicales fenilo, su nombre es Difenil cetona o también conocido como benzofenona. Cinco, si están presentes otros grupos funcionales como ácidos carboxílicos y aldehídos de mayor prioridad, se comienza la enumeración por este grupo funcional. Y el oxígeno del carbonilo del grupo cetona se le considera como un sustituyente el cual se denomina, oxo. En el primer ejemplo se muestra que la cadena más larga es de cinco átomos de carbono. Tenemos dos grupos funcionales, un grupo aldehído y un grupo cetona, siendo la prioridad para el aldehído, por lo tanto la enumeración de la cadena se comienza por el carbono, el carbonilo del aldehído, así la nomenclatura queda como 4- Oxopentanal. En el segundo ejemplo, tenemos que la cadena más larga es de siete átomos de carbono, la cual deriva del heptano. Tenemos grupos funcionales que son, el ácido carboxílico y el grupo cetona, y un sustituyente bromo. En este caso se le dará la prioridad al ácido carboxílico, por lo tanto la cadena se comienza a enumerar por el carbono del ácido carboxílico. El grupo cetona se considera como un sustituyente, por lo tanto es un radical oxo y el bromo es otro sustituyente, así la nomenclatura queda como Ácido 3- bromo- 5 - oxoheptanoico. Las cetonas pueden llevar a cabo reacciones de adición nucleofílica como se muestra en el esquema, donde vemos que el átomo de carbono es deficiente de electrones, por lo tanto puede ser atacado por un nucleófilo y formar diferentes grupos funcionales. En este esquema, se representa la formación de un alcohol. Las reacciones que pueden llevar a cabo las cetonas son. Reducción, en este tipo de reacciones, las cetonas forman alcoholes secundarios. En el ejemplo vemos que la 2- propanona se reduce al 2- propanol, empleando en ambos casos agentes reductores como son el borohidruro de sodio e hidruro de litio y aluminio. Otra reacción que llevan a cabo las cetona, es la adición de agua, donde se forman dioles geminales o también conocidos como hidratos, como se muestra en el esquema. Las cetonas pueden llevar a cabo reacciones de adición de alcoholes, como se muestra en el esquema. Al añadir una molécula de alcohol se forma un hemicetal. Las cetonas pueden llevar a cabo adiciones de reactivos de Grignard, es decir, se hacen reaccionar con compuestos organometálicos de magnesio para formar los alcoholes terciarios. En el esquema podemos ver que primero se forma el alcóxido, el cual posteriormente se hidroliza para formar el alcohol correspondiente. Las cetonas pueden llevar a cabo también reacciones de aminas. En particular, aminas secundarias para formar enaminas, este tipo de reacción requiere un medio ácido para que se lleve a cabo. Como vimos, el grupo cetona se caracteriza por tener el grupo carbonilo, el cual es un doble enlace carbono, oxígeno. Este grupo es muy importante en química orgánica, you que da origen a diferentes compuestos. Como vimos, las cetonas llevan a cabo diferentes reacciones como son, de reducción, hidratación, adición de alcoholes, adición de reactivos de Grignard para formar alcoholes. Nos vemos en el siguiente video. [MÚSICA] [MÚSICA]
